Ostalo je zabeleženo da je prilikom poslednjeg razgovora koji je vodio sa Slobodanom Miloševićem pred bombardovanje 1999. godine Ričard Holbruk poručio: "Ovo nije ni kriket, ni igra. Ovo je ozbiljno".
Glavni tvorac Dejtonskog sporazuma 1995, poslednji inostrani diplomata koji je razgovarao sa Miloševićem 1999. godine pred bombardovanje i jedan od malobrojnih diplomata koje je Milošević poštovao i kojih se plašio – to bi, iz ugla Beograda u najkraćem bilo sećanje na Ričarda Holbruka.
On je personifikacija američke politike prema Balkanu, kaže Momčilo Pantelić, nekadašnji dopisnik “Politike” iz Vašingtona i ukazuje da je sam Holbruk, kao i cela Klintonova politika u to doba mnogo bolje primljena u drugim delovima bivše Jugoslavije nego u Srbiji.
"Njegovo nasleđe se sagledava dvojako. Odaje mu se priznanje da je bio jedan od glavnih tvoraca Dejtonskog sporazuma kojim je okončan rat u Bosni i po kome i danas funkcioniše ta država. Dakle, slavljen kao mirotvorac. Sa druge strane, u odnosima prema Srbiji je pokazao one karakteristike koje ga inače odlukuju kao diplomatu – kako su ga često nazivali diplomatski buldožer", kaže Panetlić.
Holbruk je bio najbolji operativac američke politike i ostvarivač njenih glavnih ciljeva ovde, dodaje Pantelić i podseća na poznatu fotografiju američkog diplomate u društvu sa pripadnikom Oslobodilačke vojske Kosova.
"To je bila prva potvrda da američka administracija uzima OVK kao sagovornika i kao snagu koja će igrati značajnu ulogu u budućnosti Kosova. Pre toga, ako se sećam dobro, američka administracija je okarakterisala OVK kao terorističku organizaciju. Preokret je opet doneo Holbruk", priča Panetlić.
Holbrukovi uspesi na Balkanu bili su verovatno najbolja preporuka da na predlog Hilari Klinton u administraciji Baraka Obame, postane vodeći američki diplomata zadužen za Avganistan i Pakistan, kaže Pantelić i ukazuje na jedan zanimljiv detalj.
"Interesantno je da uz sve pohvale koje mu se daju – da je bio jedan od najefikasnijih i najdugotrajnijih vrhunskih diplomata Amerike, on ipak nikada nije došao do vrhunskog položaja. Iako je raspolagao većim iskustvom od obe demokratske šefice Stejt departmenta – i od Hilari Klinton i od Medlin Olbrajt. A obema je bio desna ruka."
Ta oštrina i nepopustljivost, što su mu bili najbolji kvaliteti u kontaktu sa spoljnim partnerima, verovatno su bili mana u kontaktima sa unutrašnjim, iznosi na kraju svoje mišljenje Momčilo Pantelić.