Majkl Bolton je poznati kantautor. Medjutim, on takodje peva i singlove drugih autora koji odmah i u toj verziji postaju hit.
Frenk Sinatra je umro pre više od osam godina, ali uspomena na njega živi u pesmama poput - ”You Go To My Head“ sa albuma ”Bolton Swings Sinatra“. Za Majkla Boltona ovo je bio neizbežan projekat. Poput Sinatre on je postao super zvezda nizom hitova u koje se publika uvek zaljubljivala. Karijeru je počeo kao pevač jednog hevi metal benda krajem sedamdesetih. 1989.godine postao je superzveda solo albumom ”Soul Provider“, prodatim u više miliona primeraka. Na njemu je i singl ”How Am I Supposed To Live Without You“ za koji je osvojio Gremi nagradu. Početak devedesetih je takodje bio uspešan za njega. Album ”Time Love and Tenderness“ je prodat u više od osam miliona primeraka, bio je Umetnik godine na top ten listi singlova 1990, a zatim je dobio i drugog Gremija i dve nagrade American Music Award 1992.godine. Nakon toga bilo je još singl hitova, nagrada pa čak i nagrada za večni album broj jedan, koju nije dobio ni sam Sinatra;
Možda više razmišljate o protoku vremena i poslu koji tek treba obaviti dok se približavate 60-toj godini života. Poput Roda Stjuarta koji je snimio svoju prvu kolekciju pop hitova kad mu je bilo 57 godina ili Berija Menilova koji je sa 55 godina snimio svoj album - odu Frenku Sinatri, Majkl Bolton sa 53 smatra da je vreme da se oproba u izvodjenju nekih od najvećih hitova svih vremena:
Uvek je naravno od pomoći imati uz sebe u ovakvim prilikama savršeni bend. Na novom albumu, Boltona prati 17 trubača, 35 gudača i čitav tim iskusnih producenata i inženjera iz istog studija u kojem je snimao i Sinatra. Ali, za razliku od Boltona, Sinatra nikada nije snimio duet sa svojom verenicom. Naime na novom albumu ”Bolton Swings Sinatra“, Majkl Bolton peva singl ”The Second Time Around“ sa svojom verenicom, glumicom Nikolet Šeridan.